Четыре века, со времени своего основания и почти до эпохи Петра I, Серпухов являлся городом-стражем на южных окских рубежах Московской Руси. Все эти годы из-за Оки, из глубин "Дикого поля" на Русь постоянно накатывались орды кочевников. И Серпухов постоянно оказывался на их пути. Об этом нам напоминает, дошедший до нас с тех времён, небольшой фрагмент крепостных стен, некогда величественного Кремля древнего Серпухова, – единственного белокаменного Кремля, построенного во времена Ивана Грозного. А в XIV-XV веках, во времена Ордынского ига и княжеских усобиц, удельные серпуховские князья, ведущие свое родословие от младшего сына Ивана Калиты, постоянно оставались верными союзниками и соратниками Великих князей Московских. Самый известный из них – герой Куликовской битвы Владимир Андреевич Храбрый. Историческая часть Серпухова живописно раскинулась на изрезанном глубокими оврагами, высоком левом берегу реки Нары, вблизи ее впадения в Оку. В городе, в целом, неплохо сохранился характерный облик исторической застройки, и немало замечательных памятников прошлого. Помимо остатков Кремля и выразительных посадских церквей, в южной части Серпухова сохранились два впечатляющих монастырских ансамбля. На высоком берегу Нары расположен величественный Высоцкий монастырь с крепостными стенами и собором XVI века. Напротив, на пойменном берегу находится живописный комплекс Владычного монастыря, собор которого и трапезная палата с монументальной шатровой церковью были возведены в конце XVI века на средства Бориса Годунова, чьё восшествие на трон оказалось напрямую связано с этой обителью. Не менее интересны и окрестности Серпухова. Напротив, города за Окой находится усадьба Подмоклово. В первой трети XVIII века она была вотчиной всесильных князей Долгоруких, фактически правителей России при юном императоре Петре II. Здесь ими был возведен уникальный Рождественский храм – ротонда, как будто перенесенный сюда из эпохи итальянского Возрождения. Купол церкви окружает изысканная аркада, увенчанная шестнадцатью белокаменными скульптурами апостолов и евангелистов.
В 20 км выше по Оке в селе Бёхово стоит изумительная церковь эпохи модерна, спроектированная и построенная выдающимся русским художником Василием Поленовым.
Александр Петрович Нащокин, гофмаршал при императоре Павле I, устроил в селе Семёновском роскошный усадебный комплекс. Настолько роскошный, что был назван Раем (Рай-Семёновское). В отличие от находившегося неподалёку от Семёновского имения графа Орлова, которое называлось Отрадой. В 1774-1783 гг. под руководством выдающегося зодчего Матвея Фёдоровича Казакова (архитектора Московского университета) в Рай-Семёновском была возведена Спасская церковь в палладианском стиле. Один из современников Нащокина писал: "Нигде в Европе, даже в самой Италии, нет частного человека, который имел бы у себя такую церковь".
Сегодня, даже после всех разрушений, храм поражает своей красотой и величием.

Продолжительность: 7 часов (без учёта проезда по ж/д)