Древний русский город Серпухов расположен на реке Наре близ впадения ее в реку Оку. Первое упоминание о Серпухове находится в духовной грамоте Ивана Калиты и относится к 1339 году. Серпухов славен своей историей: именно здесь проводил некогда царь Иван Грозный большой смотр своих военных сил, здесь стоял лагерь Бориса Годунова с «ратными людьми», в Серпухове собирал полки «для недруга своего крымского царя» Василий Шуйский. Одним из опорных пунктов стал город для крестьянской армии Ивана Болотникова. С развитием Серпухова неразрывно связаны имена великих людей: Сергия Радонежского, славных внуков Ивана Калиты - Дмитрия Донского и Владимира Храброго, принимавших участие  в Куликовской битве.  В Серпухове находится единственная в России чудотворная икона Божьей Матери «Неупиваемая чаша», исцеляющая верующих от болезненного пристрастия к алкоголю и от иных недугов и скорбей, а также икона Божьей Матери «Поможение родам».

Недалеко от Серпухова, на высоком  берегу Оки, расположен маленький кусочек Италии - Храм Рождества Богородицы, являющийся жемчужиной усадьбы Подмоклово. Владелец усадьбы, князь Долгоруков, много путешествовал и, вдохновленный итальянской архитектурой, приказал построить в своем имении церковь в духе итальянского зодчества. Над аркадой были установлены статуи 12-и апостолов и 4-х евангелистов, вытесанных из местного белого камня. В истории зодчества России нет другого примера поразительного пренебрежения к постановлению Святейшего синода, который  вынес строгий  запрет на подобного рода скульптуру в Православной Церкви. Очертания храма-ротонды напоминают архитектуру эпохи Возрождения и удивительным образом схожи с  храмом, изображенным на знаменитой картине Рафаэля  "Обручение Девы Марии",который, в свою очередь, напоминает часовню-ротонду Темпьетто в Риме.
 
А по дороге в Серпухов мы посетим усадьбу «Лопасня-Зачатьевское», которую жители  Чехова, в центре которого и расположено имение, называют домом Гончаровых, хотя здесь переплелись истории четырех известных русских родов: Пушкиных, Гончаровых, Ланских и Васильчиковых. Первыми владельцами усадьбы еще в XVI веке были Васильчиковы, последними – три родные сестры Гончаровы – племянницы жены Пушкина Натальи Николаевны. После смерти А.С. Пушкина Наталья Гончарова в 1844 г. вышла замуж за П.П. Ланского - родственника Васильчиковых, так что в Лопасне должно быть часто гостили дети и внуки великого поэта. Возле церкви сохранились каменные надгробия потомков Пушкина.