Есть у Серпухова ещё одна занятная история. В 1691 году окольничий Михаил Колупаев решил сделать Высоцкому монастырю подарок — «павлина да паву». Птицы, видимо, оценили местный климат и расплодились так, что теперь встретить их можно где угодно: и живьем, и отлитых в бронзе, и на фасадах домов, и в виде цветников. Угадаете, что изображено на гербе города? Предлагаем посчитать, сколько павлинов в том или ином виде встретится вам за эту поездку. А за настоящими «пернатыми аристократами» вы отправитесь во Владычный монастырь. Там они чувствуют себя полноправными хозяевами: расхаживают по газонам, заглядывают в клетки (для важности) и даже парковку патрулируют.
В обители вы также увидите собор, монументальную шатровую церковь и трапезную палату. Монастырь в конце XVI века возвели на средства Бориса Годунова — его восшествие на трон с этим местом напрямую связано.

В центре Серпухова стоит усадьба с богатой хлебной биографией. До революции — пекарня Попова, в советские годы — первый в городе хлебозавод, ближе к нулевым  — производство сушек и сухарей. Теперь это музей хлеба: запах сдобы, кажется, навеки здесь прописался. 
В музее вам подробно расскажут о пути хлеба на стол: от колоска до корочки. Покажут антикварный инвентарь: приспособления для обработки, для выпечки, для подачи  — целый набор хлебных гаджетов прошлого. А после экскурсии вас ждет чаепитие с местной выпечкой — пекари-виртуозы голодными не отпустят.

Алексин — город-воин в отставке. Основанный в XIV веке, он первым встречал тех, кто войной шёл на Москву. Главный подвиг случился в 1472 году: хан Ахмат подступил к плохо защищенной деревянной крепости, а алексинцы взяли и продержались два дня. Этого хватило, чтобы русское войско успело подтянуть силы к Оке. Историки потом скажут: именно здесь началось освобождение от ига. Кстати, после той осады город сгорел дотла, но отстроился — в который раз. Сейчас Алексин — это атмосферный городок, раскинувшийся по берегам Оки и окруженный реликтовым сосновым бором. А в октябре 2024-го он даже стал съемочной площадкой — Михалков снимал здесь «Рождение Империи». 

В историческом центре вы увидите белоснежный Никольский храм, Успенский собор и дом Масловых, богатейшей купеческой династии в городе. В 2013 году в городе произошла загадочная история: рыбаки на берегу Оки нашли резную скульптуру Христа, с закрытыми глазами лежащего во гробе. Как она туда попала — версии расходятся, но, говорят, дерево датируется XVIII веком. Сегодня обретенную святыню может увидеть любой гость города.

Рыбаки в Алексине всегда были людьми уважаемыми. Ещё с древних времён рыбный промысел кормил весь город, а местная стерлядь вырастала таких размеров, что её отправляли прямиком к государеву столу.
Жертвой веков традиции не пали: сегодня в Алексине работает рыбоводческое предприятие, где разводят стерлядь и осетров. Вас познакомят с особенностями разведения этих пород, покажут бассейны с рыбой и даже выловят несколько красавиц — полюбоваться и сфотографировать.
Дальше — самое вкусное: дегустация чёрной икры и копчёной осетрины. Желающие могут добавить к этому 50 грамм горячительного (входит в стоимость)  — чтобы рыба не скучала в одиночестве. По окончании экскурсии у вас будет возможность приобрести местную продукцию.

Высадка туристов у ближайшей станции метро по пути следования.