Этот древний стратегический пункт Московского княжества на реке Оке был впервые упомянут в 1339 году в духовной грамоте Ивана Калиты. Имея выгодное положение, город быстро застраивался. Уже в 1360 г. митрополитом Московским Алексием здесь был заложен Владычний монастырь, а в 1374 г. по заказу серпуховского князя Владимира Андреевича Храброго, героя Куликовской битвы, с благословения Сергия Радонежского был основан Высоцкий монастырь. Одновременно с этим на самом высоком месте города (Красная или Соборная гора) строится Троицкий собор.

Город также известен своим краеведческим историко-художественным музеем. Основу музею положила фабрикантша Мараева своим собранием иностранных художников XVII-XVIII вв. Весьма впечатляющая для небольшого города коллекция русских мастеров была реквизирована у богатого дворянина Ю. Мерлина. В музее также собраны материалы по истории города и края. Вы увидите картины выдающихся русских художников И.И. Шишкина, А.Н. Саврасова, И.И. Айвазовского, И.Е. Репина, И.И. Левитана, В.Д. По-ленова, К.А. Коровина и др., работы советских художников, ценное собрание произведе-ний европейского искусства. Всемирная гордость музея – полотна «После бури» Марко Риччи (генуэзская школа, конец XVII – начало XVIII вв.), «Святой Иероним» Антонио Карнео (Италия, примерно то же время), «Прачечная» французского художника Гюбера Робера...