Окрестности Трубной площади известны с конца XIV века, когда были заложены одни из старейших московских монастырей - Рождественский женский и Сретенский мужской. Возле монастырей, среди пашен, селились работные люди. Долгое время, вплоть до середины XVIII века, место нынешнего бульвара было стихийно застроено лавками, и, несмотря на приказ Екатерины II, лишь в 1820-е здесь был устроен зеленый бульвар, круто спускающийся к Трубной площади.
Известный русский живописец Василий Перов изобразил это место на картине "Тройка" - дети-подмастерья везут воду на крутой Сретенский холм, около стен Рождественского монастыря. Интересно, что художник находил здесь не только сюжеты для своих картин, но и натурщиков для них. Так, мальчишка-коренник, старший из "Тройки", был найден здесь. С ним связана трагическая история – впоследствии он умер от оспы, и его мать, специально приехавшая к Перову посмотреть на картину, несколько часов стояла перед ней на коленях и разговаривала со своим Васенькой (впоследствии художник отослал ей копию полотна, которая нашла свое место рядом с иконами).
Сейчас сложно себе представить, но когда-то вдоль этого крутого и уютнейшего бульвара ходила "конка", а потом и настоящий трамвай. А в 1953 году на бульваре и прилегающей Трубной площади произошла катастрофическая давка, вызванная притоком людей, желающих проститься со Сталиным.
Скопление памятников истории и архитектуры здесь столь велико, что стоя на одном месте, можно увидеть сразу не менее пяти. Это и карминно-красные стены Богородице-Рождественского женского монастыря, и лучистая белизна строений Сретенского мужского. А напротив – модерн и классицизм. Остатки слободы Печатного двора. Одна из лучших работ знаменитого зодчего Густава Гельриха - доходный дом Бебутовых, который чуть не снесли по плану 1935 года (помешал трамвайному сообщению, но война вмешалась). Классическая усадьба Лагофита, два здания которой похожи как две капли воды - попробуй найти отличия. А рядом - дом Ростопчиной, который при новых уже хозяевах стал одним из центров литературной жизни Москвы – сюда заходили в гости и Лермонтов, и Гоголь, и Баратынский, и Фет, Герцен, Огарев, Чаадаев, и даже Ференц Лист – всех и не перечислишь!
Великолепный храм Успения Богородицы в Печатниках, с его необычной и трагической судьбой и уникальным артефактом, прижался на углу у Сретенских Ворот. Во все стороны разошлись переулки – такой "французский" Милютинский и покрытый жутковатым мраком истории Костянский, что на бывшей свалке костей. Прекрасный дом Страхового общества "Россия" и театр Александра Калягина "EtCetera". Площадь Мясницких Ворот с ее "животным двором" и первым кондитерским магазином Эйнема (того самого, что основал фабрику, названную потом "Красным Октябрем"). Все здесь смешалось и все напоминает о былом!